Visual Studio и Windbg сопоставляют pdbs, сравнивая временные метки в заголовке исполняемого файла с сохранением временных меток в файле pdb. Вы можете просмотреть отметку времени, запустив dumpin / headers.
Я не использовал chkmatch, но изменение exe или pdb для соответствия друг другу должно работать нормально.
Имейте в виду, что этого метода может быть недостаточно для отладки вашего двоичного файла. Джон Роббинс в своей книге «Отладка Windows» (которую я могу порекомендовать) упоминает, что он видел разные результаты сборки из идентичного дерева исходных текстов, созданного практически в одинаковое время.
Всегда собирайте символы pdb с вашими сборками (включая сборки выпуска) и архивируйте их вместе с продуктами сборки и, если хотите, включите файл .map.