Это работает для меня. Можете ли вы опубликовать свой код, чтобы мы могли видеть, что вы делаете? (Например, одна вещь, которую вы могли бы сделать, это настроить преобразование - повернуть элемент span, но установить тень блока на элемент контейнера.)
Вот код работающего webkit:
#RRottatte{ -webkit-transform: rotateX(0deg) rotateY(0deg) rotateZ(270deg);
width: 100px;
height: 100px;
top: 300px;
left: 200px;
-webkit-box-shadow: 6px 6px 0px red;
}
</style>
</head>
<body>
<div id="RRottatte">My Rotated Text</div></body>
</html>