Согласен, начните изучать Rails 3. Все так быстро движется.
Если вы знали, что собираетесь работать с rails 2. * приложениями (вы начинали новую работу в следующем месяце, и у них уже были установлены приложения rails 2, но не обновляли их в этом году), это единственная причина, по которой я бы дал начать с 2. *.