На первой странице после входа в систему / установления сеанса просто загрузите все изображения в скрытый div, после чего браузер позаботится о том, чтобы их кешировать для вас:
<div style="display: none">
<img src="img1.jpg" />
<img src="img2.jpg" />
...
</div>
На этой первой загрузке страницы произойдет попадание на сервер, но ни за что в течение кеша браузера или не более '304' запроса типа check-if-newer.