Я думаю, что вам нужно сделать, это иметь логическое свойство ViewModel, которое называется «Проверено» (или что-то подобное), а затем привязать его к вашему флажку
IsChecked="{Binding Checked, Mode=TwoWay}"
«Режим = TwoWay» будет означать, что когда вы проверяете CheckBox, привязка автоматически обновляет свойство в вашей ViewModel.
Надеюсь, это поможет