Легко определить, установлена ли целевая версия .NET и, если ее нет, указать пользователям, где ее скачать. Я не фанат переустановки загрузчика установщика; это то, что сделал бы хакер. Пусть пользователь получит его прямо из источника.
Vista поставляется с 3.5. XP SP2 поставляется с 2.0 XP SP2 требуется для .NET 2.0, но .NET по умолчанию никогда не устанавливается для систем XP; это всегда необязательно. Это практически минимальная спецификация для любой настольной системы MS; если они работают под управлением XP sp1 или более ранней версии, я бы их избегал, если у вас нет особых требований (встроенные системы, тупая / упрямая пользовательская база и т. д.).
edit: я мог бы поклясться, что SP2 поставлялся с .NET 2.0, но я не могу найти никакой точной информации об этом.