Я прикрепил обработчики событий к границе, но, кажется, они работают, только когда я перетаскиваю дочерний элемент TextBlock
<Border BorderThickness="5" CornerRadius="20" Margin="15" BorderBrush="Black" AllowDrop="True" DragEnter="Border_DragEnter" Drop="Border_Drop">
<TextBlock Text="Drop images here" HorizontalAlignment="Center" VerticalAlignment="Center" FontSize="20" FontWeight="Bold" />
</Border>