Стоит отметить, что логическое выражение
new Duration(requestTime.getMillis(), new DateTime().getMillis()).compareTo(timeoutDuration) > 0
находится в синхронизированном блоке в вашем первом примере, но вне какого-либо барьера памяти во втором.(Во втором примере результат выражения передается в качестве аргумента в вызов atomic compareAndSet, но оценка самого выражения происходит вне барьера памяти.)
Следовательно, ответ зависит от того, какПотокобезопасны эти другие классы (Duration, DateTime).Я предполагаю, что это классы JodaTime, и быстрый взгляд на javadoc показывает, что эти классы создают поточно-ориентированные и неизменяемые экземпляры, поэтому по этой причине выходные данные всегда должны быть одинаковыми.
Фактически, учитывая, что всесоставные части этого вычисления являются неизменными (все экземпляры DateTime и Duration), вы должны быть в состоянии обойтись без синхронизации или атомарного compareAndSet вообще.