Вот быстрый взлом, который должен помочь вам реализовать эту функцию. Тем не менее, вы должны обрабатывать checkBox самостоятельно. Я сделал это для автономного редактора, однако тот же подход будет работать с редактором на месте:
procedure TForm1.cxDateEdit1PropertiesPopup(Sender: TObject);
var
AEdit: TcxDateEdit;
ACalendar: TcxPopupCalendar;
ACheckBox: TcxCheckBox;
begin
AEdit := TcxDateEdit(Sender);
if AEdit.Tag <> 1 then
begin
AEdit.Tag := 1;
ACalendar := TcxPopupCalendar(AEdit.Properties.PopupControl);
ACheckBox := TcxCheckBox.Create(Self);
ACheckBox.Parent := ACalendar.Parent;
ACheckBox.Align := alBottom;
ACheckBox.Transparent := True;
ACalendar.Parent.Height := ACalendar.Parent.Height + ACheckBox.Height;
end;
end;