Я нашел эту веб-страницу http://regexlib.com/RETester.aspx полезной для тестирования выражений RegEx. Его можно оценить с помощью механизма .Net или механизмов на стороне клиента для VBScript или JavaScript.
Мне нравится этот онлайн-инструмент от RegExLib, потому что он доступен на любой машине, на которой я работаю, но приложение Expresso от UltraPico.com, которое Джексон рекомендовал в комментарии к исходному сообщению с вопросом, выглядит хорошо. Лучше, чем просто тестирование, это помогает создать ваш RegEx. Я только что загрузил его и собираюсь попробовать.
Теперь, если бы был только инструмент, который мог бы читать сложные регулярные выражения и дать описание на естественном языке того, что он должен был делать. Особенно, если вы можете указать, что вы анализируете HTML или какой-либо другой тип данных, так что описание будет адаптировано для использования. :)