Я бы предложил использовать класс Preferences для сохранения самых последних открытых элементов.Таким образом, если пользователь перезапустит приложение, элементы все равно будут доступны.
Обратите внимание, что в Windows класс Preferences хранит данные в реестре, то есть сколько собственных приложений Windows хранят и получают недавно открытый файлnames.
Также обратите внимание, что класс Preferences просто выступает в роли API для хранения и извлечения пар (ключ, значение).Вам все еще нужно решить, как вы хотите хранить информацию, и отвечать за динамическое построение / обновление JMenu при доступе к новому файлу.Для достижения этой цели я бы предложил реализовать Action (расширение AbstractAction), чтобы иметь дело с тем, когда пользователь пытается открыть файл.Когда запускается Action, он должен сохранить имя вновь доступного файла в классе Preferences и динамически перестроить файл JMenu (в дополнение к открытию файла).