Если вы собираетесь объединить и сжать все файлы на более позднем этапе - я бы наверняка разделил их на несколько файлов и организовал бы их соответствующим образом.
Посмотрите, как jQuery UI организует свои CSS-файлы,у них есть около 7 CSS-файлов и 1 основной файл, который импортирует все 7 с помощью оператора @import.Это может быть полезно для вас, так что вам не нужно иметь 7 <link rel="stylesheet" />
ссылок.
Также убедитесь, что вы заказываете их соответствующим образом, чтобы любые переопределения всегда были внизу.
Хорошоудача
Марко