Я мог видеть, что вы делаете то, что вы предлагаете, в корпоративной среде интрасети, где пользовательское приложение может общаться с пользовательским сервером, и каждое из них хорошо понимает другой. Конечно, возможны проблемы с подключением и синхронизацией, но они могут быть решены в течение некоторого времени. Я сделал это в одном случае, когда приложение выполняло базовые задачи CRUD с внутренним набором серверов, которые выполняли команды для базы данных. Конечно, ему не придавали особого значения и какое-то время он был чьим-то любимым проектом, в конце концов он все делал хорошо.
В интернет-среде, я думаю, что проблемы безопасности были бы моей самой большой заботой о выполнении того, что вы предлагаете, поскольку другой фактор заключается в том, что, если эта сборка будет обновлена, это может вызвать сбой приложения. Для ситуации в Интернете я думаю, что что-то вроде Click Once будет моим предложением.