Click Once - это замечательно, если вы знаете, что клиентская база всегда будет иметь доступ к интернет-соединению и им когда-либо будет нужна только одна установленная версия. Это, вероятно, верно для большинства приложений.
Но если это не так, то я рекомендую вам обеспечить одновременную установку разных версий вашего приложения. Не размещайте свои сборки в GAC и не размещайте их в общем ресурсе. Таким образом, клиент может установить несколько версий, и все они продолжат работать. Развертывание Xcopy было бы еще лучше, но на практике это было бы трудно реализовать для нетривиальных приложений.