Эта ошибка означает, что ваш Ruby не скомпилирован с openssl.
Предполагая, что вы используете RVM, выполните следующие действия, чтобы решить эту проблему.
1.Установите пакет openssl
rvm pkg install openssl
2.Удалите установку Ruby, которую вы используете
rvm remove 1.9.3
3. И, наконец, перекомпилировать Ruby с помощью openssl
rvm install 1.9.3 --with-openssl-dir=$HOME/.rvm/usr
4.Все должно работать. Не забудьте:
rvm use 1.9.3 - по умолчанию