Почти все возможно. Конечно, нет «родного» способа сделать это, вы не можете просто добавить изображение к атрибуту «title».
Вам необходимо использовать JavaScript.
Вы можете написать собственный код или использовать какой-нибудь плагин.
Я рекомендую использовать некоторые из доступных плагинов jQuery. Просто Google и выберите тот, который наилучшим образом соответствует вашим потребностям.
вот начало:
http://craigsworks.com/projects/qtip/
И очень простой учебник: http://cssglobe.com/post/1695/easiest-tooltip-and-image-preview-using-jquery
Надеюсь, это поможет.