Я установил динамическое сжатие и статическое сжатие в диспетчере iis7. Итак, содержимое html, css, js сжимается нормально, и я вижу в заголовках Content-Encoding: gzip, но не с форматами изображений: jpeg, gif и даже bmp.
Вообще говоря, вы бы не хотели.JPEG, GIF и большинство (интернет) форматов изображений уже сжаты.Сжатие их во второй раз добавило бы много ресурсов сервера для очень небольшого увеличения размера (и возможно потери).