Я думаю, что вам понадобится больше памяти в целом, поскольку каждому приложению потребуется свободное пространство.Вам также, вероятно, придется больше обслуживать, так как количество файлов конфигурации будет увеличиваться.
При такой стоимости вы получите большую независимость - например, если одно из приложений высосет все ресурсы ЦП или даже сможет принестивниз всю JVM, другие ваши Tomcats все еще будут в рабочем состоянии.