Я использую ASIHTTPRequest в своем проекте iPhone для связи с веб-приложением. Для http-аутентификации у них есть удобный класс ASIAuthenticationDialog, который позаботится об этом. Основное использование выглядит следующим образом:
// Specifying a username and password to use in the URL
NSURL *url = [NSURL URLWithString:@"http://username:password@allseeing-i.com/top_secret/"];
ASIHTTPRequest *request = [ASIHTTPRequest requestWithURL:url];
// Setting a username and password to use on the request
NSURL *url = [NSURL URLWithString:@"http://allseeing-i.com/top_secret/"];
ASIHTTPRequest *request = [ASIHTTPRequest requestWithURL:url];
[request setUsername:@"username"];
[request setPassword:@"password"];
Вы можете посетить здесь для получения подробной информации или проверить пример исходного кода здесь на github.