Я не уверен насчет VS2008 + Silverlight 3, но с VS2010 и Silverlight 4 вы можете установить его через web.config.
Вы можете использовать тег поведение.serviceMetadata , чтобы установитьhttps включен.
например,
<behavior name="ReportServiceBehavior">
<serviceMetadata httpsGetEnabled="true" />
</behavior>
Затем вы устанавливаете режим безопасности для любых привязок, например,
<webHttpBinding>
<binding name="webHttpBindingConf">
<security mode="Transport">
<transport clientCredentialType="None"/>
</security>
</binding>
</webHttpBinding>