Я занимаюсь разработкой онлайн-приложения для малого бизнеса и решил поддерживать только IE8, FF и Chrome.Я также выбрал одну таблицу стилей, которая хорошо ухудшается (тень текста, закругленные углы).Пользователи IE8 будут видеть квадратные углы, но это никоим образом не сделает сайт непригодным для использования.
Я просто считаю, что стоимость создания всего будет выглядеть идеально во всех браузерах (и поддерживать его!)) намного выше, чем выгода.
Вышесказанное относится и к HTML5 IMHO - если вы не знаете, что подавляющее большинство ваших пользователей будет иметь браузер, совместимый с HTML5, нет необходимости вкладывать в него средства прямо сейчас.Если весь смысл вашего сайта не в том, чтобы использовать одну из новейших функций.
Просто скажите себе, какую проблему ваших пользователей вы на самом деле решаете, и решите эту.