Нашел проблему. Если вы хотите установить флажок, установите для свойства IsChecked значение True, а не для свойства Checked.
Это правильно:
Автосохранение
Это сделает вашу жизнь несчастной:
Автосохранение
Моя самая большая жалоба на Silverlight - это проблема такого рода. Visual Studio не привела меня к этой строке, не говоря уже об этой настройке свойства. Мне пришлось вручную закомментировать код, а затем отдельные блоки xaml, чтобы понять это.