web.config - сложная часть. Ваш первый установщик развернет файл XML, а затем пользователь что-то изменит в нем. Между тем у вас есть другая сборка, в которой разработчик вносит изменения в XML, и теперь установщик должен попытаться выяснить, как это должно объединить все вместе.
Из коробки не может.
2 стратегии, которые я использовал на протяжении многих лет:
1) Имейте установщика достаточно сообразительным, чтобы выбирать ключевые элементы информации из xml перед заменой xml. Затем примените информацию обратно.
2) Создайте в своем программном обеспечении 2 файла XML. Один, который установщик может безопасно перезаписать, другой - как переопределение, которое пользователь может безопасно изменить.