Я только что обновил приложение с rails2 до rails3, и хотя я бы сказал, что сейчас это сложнее, чем должно быть, в будущем я думаю, что это будет намного проще.
В настоящее время не все обновили гемы / плагины для rails3, поэтому, если у вас есть какие-либо внешние зависимости, будьте готовы изменить все, что критично, чтобы подготовить rails3. Хотя, если вы начнете с rails3, вы поймете эти несовместимости с самого начала.
http://omgbloglol.com/post/353978923/the-path-to-rails-3-approaching-the-upgrade
Это отличный обзор того, что вам нужно изменить при обновлении. Кроме того, вы, скорее всего, получите массу предупреждений об устаревании, которые вам нужно будет исправить по одному, задача, которая, хотя и занимает много времени, не очень сложна.