Запись &symbol - это некоторый синтаксический сахар, добавленный Rails.Он известен как символ to_proc и может использоваться против любого метода, который ожидает получить Proc.
Array.sort_by ожидает proc, и именно поэтому простое прохождение символа терпит неудачу.Синтаксис символа to_proc организует для получателя, в этом случае sort_by, чтобы получить процесс, содержащий имя метода для вызова в рамках процесса.
@teammates = Roster.all.sort_by(&:level)
Эквивалентно
@teammates = Roster.all.sort_by{ |obj| obj.level }