Предполагая, что это LINQ to Objects, это довольно просто:
// False comes before True, IIRC, so we want to a projection such that
// everything which starts with Sector maps to False, and everything else
// maps to True.
var query = list.OrderBy(x => !x.Description.StartsWith("Sector"))
.ThenBy(x => x.Description);
Имейте в виду, я, возможно, неправильно понял вопрос. Может быть, вы просто хотите что-то вроде:
var query = list.OrderBy(x => x.SectorId)
.ThenBy(x => x.Description);
Ваши примеры данных содержат только один столбец, но затем вы говорили о двух ... если бы вы могли дать более подробную информацию в вопросе, было бы легче дать вам полезный ответ.