Звучит как довольно сложная задача ...
Я сам этого не делал, но, судя по API, вы, вероятно, захотите использовать GestureOverlay поверх WebView. Это позволит вам распознавать жесты и получать их координаты. Однако для распознавания только круга или овала, а не чего-то другого, например, квадрата или волнистой линии, может потребоваться более продвинутая математика. В конце концов, я не верю, что можно выделить несмежные фрагменты текста, поэтому, если ваш круг перекрывает несколько строк текста, но не ширину всего экрана, я не знаю, что вы хотите выбрать.
Одна вещь, которую вы могли бы сделать, это смоделировать выделение, получив и отправив сгенерированный MotionEvent в метод WebView onTouchEvent , который начинается в верхнем левом углу жеста круга и заканчивается и Нижний правый. Это, вероятно, приведет к выделению, но это может быть не совсем то, что ожидает пользователь, особенно если он сделал что-то странное, например, нарисовал действительно высокий тонкий овал.