Если вы оказались в довольно невероятной ситуации, когда сервер не будет отправлять вам длины контента, а будет принимать запросы диапазона байтов (и вам действительно нужно знать, сколько времени это займет), вы можете использовать код в Поиск Python по удаленному файлу с использованием HTTP и выполнение бинарного поиска, чтобы получить представление о размере файла. Запросите диапазон, превышающий размер файла, и вы получите:
HTTPError: HTTP Error 416: Requested Range Not Satisfiable