Атрибуты - это способ декорирования чего-либо (типов, методов, полей и т. Д.) Во время компиляции, и они хранятся в двоичном представлении сборки.Один из способов добавить в него новый атрибут - это перекомпилировать код с новым атрибутом.Если у вас нет кода, в некоторых случаях вы можете получить код, декомпилировав сборку.
Еще один способ, которым я могу подумать, - это использовать Reflection для загрузки и обработки всех типов всборка, а затем сгенерировать (через отражение) другую сборку с добавлением DebuggerDisplay к нужным типам (вот пример )