Я собираюсь сделать несколько предположений и подойти к проблеме с другой стороны ... в том, что, поскольку у вас установлен и работает Skype на той же машине, что это не рабочая машина, а используется для тестирования / разработка?
Если это так, вы можете рассмотреть альтернативы IIS полностью, чтобы облегчить вашу проблему. Если вы используете IISExpress или веб-сервер, встроенный в последние версии Visual Studio, они автоматически выберут порт для вас.
Конечно, это означает, что он не особенно полезен для предоставления доступа другим людям, но подходит для локальной разработки для личного использования.
Я думаю, что другие ответы, вероятно, предлагают лучшую альтернативу в большинстве ситуаций, но это может предложить другое понимание.
Вот введение в IIS Express: http://learn.iis.net/page.aspx/860/iis-express/