Вам нужно сделать две вещи: убедитесь, что ваш выбор включен в NSCollectionView, и реализовать
- (BOOL)collectionView:(NSCollectionView *)collectionView writeItemsAtIndexes:(NSIndexSet *)indexes toPasteboard:(NSPasteboard *)pasteboard
Нет необходимости реализовывать collectionView:(NSCollectionView *)collectionView canDragItemsAtIndexes:(NSIndexSet *)indexes withEvent:(NSEvent *)event
, если только вам не нужна переменная перетаскиваемость. Если вы его не реализуете, представление коллекции будет пытаться запустить перетаскивание для каждого элемента в коллекции.