Это достаточно просто сделать, используя OpenSSL или Microsoft SChannel SSPI интерфейс.
Насколько это сложно для вас, зависит от того, как вы структурировали свой сервер. Если это традиционный тип BSD-сокетов «select», то будет достаточно просто взять примеры из OpenSSL или SChannel и получить что-то работающее довольно быстро.
Если вы используете более сложный дизайн сервера (асинхронные сокеты, IOCP и т. Д.), Тогда это немного сложнее, так как примеры не показывают эти вещи. В 2002 году я написал статью для Windows Developer Magazine, которая доступна здесь , в которой показано, как использовать OpenSSL с асинхронными сокетами, и этот код можно использовать для работы с перекрывающимися серверами ввода-вывода и IOCP, если вам нужно к.