Немного покопавшись в источнике выбора даты, я понял, что происходит. По-видимому, всякий раз, когда вы нажимаете на дату или циклически изменяете месяцы, она очищает весь div и заново его создает.
Поскольку средство выбора находится ниже в DOM, оно сначала обрабатывает событие щелчка. К тому времени, когда обработчик документа вызывается, целевой элемент больше не находится в DOM и, следовательно, больше не является потомком контейнера.
Мой поспешный взлом состоял в том, чтобы проверить более непосредственных родителей цели, чтобы увидеть, является ли какой-либо из них таблицей или заголовком DatePicker. Поскольку этот виджет до сих пор является моим единственным средством выбора даты, я могу предположить, что щелчок по такому элементу не должен учитываться как щелчок за пределами контейнера.
Я обновлю этот ответ, как только найду реальное решение.