Я думаю, это может зависеть от базы данных. Я знаю, что в MySQL вы можете сделать что-то вроде:
Model.find(:conditions => "field REGEXP '.*'")
если вы хотите истинное регулярное выражение или вы можете использовать синтаксис LIKE для аналогичного сопоставления строк.
Хотя в нем нет регулярных выражений, существует также гем под названием MetaWhere , который предоставляет более продвинутые функции поиска.