У меня была такая же боль, как и у вас, и, наконец, я нашел правильный способ сделать это.
Вот, пожалуйста.
#Load the TFS powershell
Add-PSSnapin Microsoft.TeamFoundation.PowerShell
# the filePath should be in the format like C:\MyFodler\MyFile.txt
Add-TfsPendingChange -Edit -Item $filepath -Verbose -ErrorAction SilentlyContinue -wa 0
# Check in the file after changes.
New-TfsChangeset -Item $filepath -Verbose -Comment "Comment Here" -Override true