У меня раньше была такая же проблема, но я не думаю, что возможно динамически увеличивать размер элемента с помощью CSS.
Но то, что вы можете попробовать, это динамически регулировать высоту с помощью Javascript.
В jQuery вы можете использовать метод height () каждый раз, когда добавляете или удаляете дочерний элемент для родителя.
Я сделал это в одном из моих проектов, но у него все еще были проблемы с Opera (IE был в порядке;)). Но поскольку у нас мало клиентов, использующих Opera, я проигнорировал эту проблему.
К вашему сведению: я только что прочитал ваш вопрос. Пожалуйста, поправьте меня, если я не правильно понял вашу проблему