Трудно сказать, не видя ваш код, поскольку RIA Services довольно чертовски гибки.
Похоже, что вы привязываете DataGrid к EntitySet сотрудника вашего DomainContext, а затем делаете два вызова на сервер, один для получения всех сотрудников, а другой - для руководителей. Если это так, тогда ваш второй вызов может стереть первый (зависит от того, как установлен LoadBehavior).
Но если вы запрашиваете у базы данных всех сотрудников, у вас уже есть супервизоры на стороне клиента. Просто создайте отдельную коллекцию, которая содержит только супервизоры, и привяжите ComboBox к этому. Что-то вроде:
private void OnEmployeesLoaded(LoadOperation<Employee> loadOp) {
if(!loadOp.HasError) {
Employees = new List<Employee>(loadOp.Entities);
Supervisors = new List<Employee>(loadOp.Entities.Where(e => e.IsSupervisor));
}
}