Вы все еще можете изучать технологию в Windows, даже если она еще не очень эффективна на этой платформе.
Я настоятельно рекомендую против , пытаясь изучить новые технологии одновременно с реализацией реального проекта, который вас интересует. Лучше написать притворный проект, изучая новые инструменты или языки.
Таким образом, вы можете опробовать функции этой технологии, которые не имеют отношения к вашему желаемому проекту, и вы не отвлекаетесь на то, чтобы сосредоточиться на требованиях вашего собственного проекта, пока пытаетесь учиться.
Итак, изучите и то, и другое, поэкспериментируйте с ними в Windows. Для Windows Rails и Django в Windows имеются хорошие пошаговые руководства и готовые к установке пакеты.