Это может быть любое количество вещей, от версии DBI, Mysql gem, mysql версии и ruby версии.
К сожалению, ruby не является первоклассным пользователем Windows, и не все конфигурации тщательно проверены на нем.
Сначала включите отладку на вашей виртуальной машине, чтобы воспроизвести эту проблему с более подробной информацией о том, где и почему происходит ошибка. Передайте опцию -d ВМ. Оттуда у вас будет больше информации о том, где искать решение.
Я бы посоветовал проверить уровень патча вашей виртуальной машины
ruby --version
Я бы тоже проверил уровень DBI, а Mysql
# if you are using gems
gem list --local
Вы также можете изменить способ доступа к Mysql. ActiveRecord использует собственный код для подключения к mysql, который более тщательно протестирован. Может быть не лучшим решением, но не должно исключать его.