Я не могу придумать хороший способ сделать это. Вы можете просто нарисовать эллипс внизу, используя SolidColorBrush, и иметь эллипс, используя ImageBrush поверх него, что-то вроде:
<Grid>
<Ellipse Fill="Red" />
<Ellipse>
<Ellipse.Fill>
<ImageBrush Stretch="Uniform" ImageSource="{Binding Image}" />
</Ellipse.Fill>
</Ellipse>
</Grid>
... но это довольно противно. Есть ли причина, по которой значение свойства Stretch UniformToFill не будет работать? Вам определенно нужно постоянно видеть все изображение?