Да, это возможно при использовании модулей IDEA. Создайте новый модуль с общими классами, а затем добавьте этот модуль в зависимости двух других ваших модулей (веб и приложение).
Вам не нужно использовать jar-файлы, так как развертывание веб-приложения в разобранном виде будет намного быстрее. Для производства вы можете упаковать ваше приложение в jar / war, используя функцию IDEA Artifacts.
Пожалуйста, обратитесь к справке | Разделы справки для получения подробной информации о конфигурации библиотеки / зависимостей / артефактов.