Похоже, что после того, как вы определили страницу для обработки определенных (или не специфических?) Ошибок, она больше не доступна напрямую через ее URL-адрес, вроде как Web.Config не может быть вызван через браузер.
Я бы настроил 500Test.aspx, который выдает исключение, вызывающее ошибку 500 (и, таким образом, запускает 500.aspx)
Это может сработать.