Предпочтительный вариант (Обновлено на основе рекомендаций @ John) :
require 'rbconfig'
is_windows = (RbConfig::CONFIG['host_os'] =~ /mswin|mingw|cygwin/)
Это также может работать, но менее надежно (оно не будет работать с более старыми версиями, ипеременная окружения может быть изменена)
is_windows = (ENV['OS'] == 'Windows_NT')
(я не могу легко протестировать ни все перечисленные рубины, ни что-либо, кроме Windows 7, но я знаю, что оба будут работать для 1.9.x, IronRubyи JRuby).