Вот некоторый Groovy-код для проверки вашего паттерна:
import java.util.regex.*
Pattern brTagPattern = Pattern.compile( "(<\\s*br\\s*/\\s*>\\s*){2,}", Pattern.CASE_INSENSITIVE | Pattern.DOTALL )
def testData = [
['', ''],
['<br/>', '<br/>'],
['< br/> <br />', '<br/><br/>'],
['<br/> <br/><br/>', '<br/><br/>'],
['<br/> < br/ > <br/>', '<br/><br/>'],
['<br/> <br/> <br/>', '<br/><br/>'],
['<br/><br/><br/> <br/><br/>', '<br/><br/>'],
['<br/><br/><br/><b>w</b><br/>','<br/><br/><b>w</b><br/>'],
]
testData.each { inputStr, expected ->
Matcher matcher = brTagPattern.matcher( inputStr )
assert expected == matcher.replaceAll( '<br/><br/>' )
}
И все вроде бы нормально ...