Linux и Mac OSX имеют интерфейсы приложений, которые позволяют отслеживать изменения файловой системы.
Я сам использую Linux, поэтому я знаком с inotify . Создание сценария, сжимающего ваши файлы, будет достаточно простым, и я смогу сделать это за вас по разумной цене.
Для Mac OSX вы можете использовать FSEvents , чтобы получить тот же эффект. Хотя вам нужно сделать это самостоятельно.
Если вам интересно, как это сделать в Windows ... Ну, никто в его полном сознании не использовал бы эту систему для разработки программного обеспечения.