Я сделаю что-то вроде этого
class Attachment < ActiveRecord::Base
belongs_to :user
has_attached_file :image
end
class User < ActiveRecord::Base
belongs_to :current_attachment, class_name: 'Attachment'
has_many :attachments, order: 'attachments.created_at ASC'
end
и в контроллере, который обрабатывает загрузку изображений после успешного создания новой записи вложения, замените существующий User # current_attachment на вновь созданный.
Если вам нужен номер версии, вы можете добавить counter_cache для вложений, которые есть у пользователя, и использовать его значение при обратном вызове before_create для Attachment.