1) Я не знаю ASP или IIS, поэтому я не могу вам здесь помочь. Я храню изображения на Amazon S3, но не знаю, относится ли это к вашему делу.
2) Попробуйте организовать фотографии по их модели, а затем по идентификатору. Таким образом, если изображения являются изображениями аватара пользователя, ваш путь будет выглядеть как аватары / ID / изображения.
3) Если вы создаете несколько изображений разных размеров, попробуйте назначить имя каждому размеру. Например, у вас есть «оригинальное» изображение, «миниатюра» (90x90) и «превью» (400 * 300). Таким образом, вы можете хранить разные размеры, такие как аватары / ID / image_SIZE или аватары / ID / SIZE / изображение.
4) Если вы следуете пути, о котором я говорил, вам нужно только сохранить информацию об исходном изображении в вашей БД, и из этого вы можете получить все другие изображения во время выполнения.
Все эти пункты взяты из замечательного плагина PaperClip для Ruby on Rails. Взгляните на него, чтобы узнать, как хранить файлы и вложения.