Если вы зайдете в органайзер XCode, вы увидите, что вашему устройству фактически не разрешено запускать режим отладки (с файлом обеспечения разработки), поскольку ваша версия SDK ниже, чем ОС вашего устройства.Apple просто не позволяет этому случиться.
Я предполагаю, что вы хотите сохранить старый SDK, потому что вы хотите проверить совместимость со старыми ОС.Я бы посоветовал вам обновить ваш Xcode и его SDK до последней версии (3.2.5 / 4.2.1) во время тестирования приложения на старых и новых устройствах с ОС.