По умолчанию z-индекс RadMenu равен 7000, тогда как z-индекс RadWindow по умолчанию равен 3000 ( ссылка здесь ). Измените z-индекс RadMenu, чтобы он был меньше, чем RadWindow (или наоборот, как вы предпочитаете).
<telerik:RadMenu runat="server" style="z-index: 2900" />