Я предполагаю, что вы говорите о редакции DB2 Express-C (которая не такая же, как DB2 Express).
1,2: Если вы обычно работаете на платформе Windows (средства разработки, серверная часть + интерфейс, ...), вы обнаружите, что MSSQL проще для развертывания и использования. И вообще, MSSQL, вероятно, немного проще в развертывании, чем DB2.
3: Среди бесплатных предложений от поставщиков «большой тройки» DB2 Express-C имеет наименьшие ограничения.